Si Mostrar selección cuando sea necesario está seleccionado en Preferencias -> pestaña Selección de Claves, una lista de claves aparecerá si hay direcciones en la lista de destinatarios para los que usted no tenga clave pública.
Si Nunca mostrar diálogo de selección de clave OpenPGP está seleccionado en Preferencias -> pestaña Selección de Claves, y hay direcciones en la lista de destinatarios para los cuales usted no tiene clave pública, el mensaje será enviado sin cifrar.
Si usted sabe que el(los) destinatario(s) pueden leer correos usando el formato PGP/MIME, usted debiera usarlo.
Esta característica depende de la configuración en Preferencias -> pestaña PGP/MIME estando configurada para Permitir el uso de PGP/MIME o Siempre usar PGP/MIME.
Más ayuda disponible en la Página web de Ayuda de Enigmail